Reaktionen der Alkene
Andere Epoxidierungsverfahren: Halcon-Reaktion
Allgemeiner Ablauf:
Wichtige Substrate für die Halcon-Reaktion sind die Allyl-Alkohole, da die OH-Gruppe einen aktivierenden und lenkenden Einfluss ausübt. Gute Ausbeuten lassen sich bei der Verwendung von katalytischen Mengen VO(acac)2 erzielen. Als Epoxidierungsmittel wird tert-Butylhydroperoxid eingesetzt.
Im ersten Schritt bildet der Allyl-Alkohol mit der Metallverbindung einen Komplex, bei dem der Allyl-Alkohol über die Hydroxy-Gruppe am Metall-Atom koordiniert ist. Ist der Alkohol cyclisch, so findet die Epoxidierung durch das tert-Butylhydroperoxid in cis-Stellung zur Hydroxy-Gruppe statt. Bei acyclischen Alkoholen werden zwei verschiedene Epoxide gebildet. Beim (Z)-Isomer wird das Sauerstoff-Atom bevorzugt in anti-Stellung zur OH-Gruppe addiert, beim (E)-Isomer in syn-Stellung.