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Übungen: Radikalische Addition von HBr an Alkene

Arbeitsauftrag

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Abb.1

Aufgabe

Bei der Addition von Bromwasserstoff an Alkene werden je nach Ansatz unterschiedliche Produkte erhalten. Welche Beispiele sind richtig?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Frisch destilliertes 2-Buten reagiert mit Bromwasserstoff zu dem Markovnikov-Produkt 1-Brombutan.

Frisch destilliertes 1-Buten reagiert mit Bromwasserstoff zu dem Markovnikov-Produkt 2-Brombutan.

Ein ganz anderes Verhalten ergibt sich, wenn das 1-Buten eine Weile der Luft ausgesetzt war, bevor es umgesetzt wird. Die Reaktion läuft dann erheblich schneller ab und es wird das Anti-Markovnikov-Produkt 1-Brombutan erhalten.

Ein ganz anderes Verhalten ergibt sich, wenn das 2-Buten eine Weile der Luft ausgesetzt war, bevor es umgesetzt wird. Die Reaktion läuft dann erheblich schneller ab und es wird das Anti-Markovnikov-Produkt 1-Brombutan erhalten.

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Aufgabe

Wodurch wird der Radikalkettenmechanismus im so genannten Kettenstart eingeleitet?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Durch den exothermen homolytischen Bruch der labilen O-O-Bindung der Hydroxide.

Durch den endothermen heterolytischen Bruch der stabilen O-O-Bindung der Suboxide.

Durch den endothermen homogenen Bruch der labilen C-H-Bindung der Anhydride.

Durch den endothermen homolytischen Bruch der labilen O-O-Bindung der Peroxide.

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Aufgabe

Im auf den Kettenstart folgenden Schritt - dem Kettenwachstum - reagiert ein Bromradikal mit dem 1-Buten.

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Das ungepaarte Elektron des Chlor-Radikals bildet dabei mit einem der beiden π-Elektronen des 2-Butens eine Brom-Wasserstoff-Bindung.

Das ungepaarte Elektron des Brom-Radikals bildet dabei mit einem der beiden π-Elektronen des 1-Butens eine Brom-Kohlenstoff-Bindung.

Der Angriff des Halogen-Radikals erfolgt regiospezifisch, wobei bevorzugt das instabilere primäre Radikal entsteht.

Der Angriff des Halogen-Radikals erfolgt regioselektiv, wobei bevorzugt das stabilere sekundäre Radikal entsteht.

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Aufgabe

Welche der folgenden Aussagen sind wahr?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Aus mechanistischer Sicht gleichen sich die radikalische und ionische Hydrobromierung, indem sich in beiden Fällen die instabilere primäre Übergangsstruktur ausbildet.

Der Unterschied besteht darin, dass bei der radikalischen Hydrobromierung das Halogen als Radikal angreift und bei der ionischen Reaktion der Wasserstoff aus dem HBr als Proton zuerst angreift.

Als Resultat wird bei einem radikalischen Mechanismus das Anti-Markovnikov-Produkt 1-Brombutan und beim ionischen Mechanismus das Markovnikov-Produkt 2-Brombutan gebildet.

Als Resultat wird bei einem radikalischen Mechanismus das Markovnikov-Produkt 2-Brombutan und beim ionischen Mechanismus das Anti-Markovnikov-Produkt 1-Brombutan gebildet.

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