Bei hohen Temperaturen oder bei einer geringen Konzentration an Halogen wird eine Substitution an der Methyl-Guppe beobachtet.

Bei geringen Temperaturen oder bei einer hohen Konzentration an Halogen wird eine Substitution an der Methyl-Gruppe beobachtet.

Bei geringen Temperaturen findet eine Addition an der Doppelbindung statt.

Bei hohen Temperaturen findet eine Addition an der Doppelbindung statt.

benzylisch

allylisch

vinylisch

alkylisch

Allylische Gruppierungen sind besonders stabil.

Dies gilt jedoch nur für die kationische, nicht für die radikalische Spezies.

Ein Vergleich der verschiedenen Dissoziationsenergien zeigt den Effekt der Mesomeriestabilisierung (Resonanz) des Allyl-Radikals.

Die besondere Stabilisierung wird durch die Überlappung von drei benachbarten, zur Molekülebene parallel stehenden p-Orbitalen hervorgerufen.

Die Gleichwertigkeit der drei sp³-Zentren im Allyl-Radikal zeigt sich deutlich in den Resonanzstrukturen.

Aufgrund der Resonanz haben alle sechs äußeren Wasserstoff-Atome alkylischen Charakter und nur das Wasserstoff-Atom am mittleren Kohlenstoff ist allylisch.

Die C-C-Abstände im Propenyl-Radikal sind gleich groß.

Aufgrund der Resonanz haben alle vier äußeren Wasserstoff-Atome allylischen Charakter und nur das Wasserstoff-Atom am mittleren Kohlenstoff ist vinylisch.

Die C-C-Abstände im Propenyl-Radikal sind unterschiedlich groß.