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Übungen: Radikalische Bromierung in Allyl-Stellung

Arbeitsauftrag

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Abb.1

Aufgabe

Unter einer bestimmten Bedingung wird die Addition von Halogenen an Alkene unter Bildung vicinaler Dihalogenide weitgehend unterdrückt. Welche Bedingung ist das und was passiert stattdessen?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Die Reaktion wird weitgehend unterdrückt, wenn das Halogen in hoher Konzentration vorliegt.

Die Reaktion wird weitgehend unterdrückt, wenn das Halogen nur in geringer Konzentration vorliegt.

Die geringe Konzentration von Halogen begünstigt in diesem Fall radikalische Kettenmechanismen und führt zur radikalischen Substitution insbesondere in Allyl- und Benzyl-Stellung.

Die hohe Konzentration von Halogen begünstigt in diesem Fall radikalische Kettenmechanismen und führt zur radikalischen Substitution insbesondere in Allyl- und Benzyl-Stellung.

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Aufgabe

Womit werden Bromierungen in Allyl-Stellung gewöhnlich durchgeführt?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Mit einer Dispension von N-Brom-Sucramid (NBS) in Tetrachlorkohlenstoff.

Mit einer Suspension von N-Chlor-Succinimid (NCS) in Tetrachlorkohlenstoff.

Mit einer Suspension von N-Brom-Succinimid (NBS) in Tetrachlorkohlenstoff.

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Aufgabe

Welche der folgenden Aussagen treffen zu?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Bromierungen sind im Allgemeinen weniger selektiv als Chlorierungen, da das Chlor-Radikal weniger reaktiv ist als das Brom-Radikal.

Die Selektivität der allylischen Halogenierung hängt nicht nur von der Radikalstabilität des Edukts sondern auch von der Reaktivität des Halogens ab.

Bromierungen sind im allgemeinen selektiver als Chlorierungen, da das Chlor-Radikal reaktiver ist als das Brom-Radikal.

Die Selektivität der allylischen Halogenierung hängt ausschließlich von der Radikalstabilität des Edukts ab.

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