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Übungen: Birch-Reduktion

Arbeitsauftrag

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Abb.1

Aufgabe

Welche der folgenden Aussagen sind wahr?

Bitte eine Auswahl treffen.

Bitte eine Auswahl treffen.

richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Katalytische Hydrierungen von Benzol oder Benzol-Derivaten führen selten zu vollständig hydrierten Produkten. Eine selektive Reduktion ist ausschließlich über einen Ein-Elektronen-Übertragungsmechanismus möglich.

Die Birch-Reaktion ist ein Beispiel für einen Ein-Elektronen-Übertragungsmechanismus.

Katalytische Hydrierungen von Benzol oder Benzol-Derivaten führen immer zu vollständig hydrierten Produkten. Eine selektive Reduktion ist jedoch über einen Ein-Elektronen-Übertragungsmechanismus möglich.

Die Birch-Reaktion ist ein Beispiel für einen Zwei-Elektronen-Übertragungsmechanismus.

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Aufgabe

Wie verlaufen die ersten Schritte der Birch-Reduktion?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Der Mechanismus der Birch-Reduktion beginnt mit der Übertragung eines einzelnen Elektrons auf den aromatischen Kern, wobei zunächst ein Radikal-Anion entsteht.

Durch Ethanol als Protonenspender wird das Radikal-Anion zu einem Cyclohexadienyl-Aromaten protoniert.

Durch Ethanol als Protonenspender wird das Radikal-Anion zu einem Cyclohexadienyl-Radikal protoniert.

Das resonanzstabilisierte Allyl-Radikal wird durch eine weitere Ein-Elektronen-Übertragung in das Cyclohexadienyl-Anion überführt, das nachfolgend durch weiteren Alkohol protoniert wird.

Das resonanzstabilisierte Vinyl-Radikal wird durch eine weitere Ein-Elektronen-Übertragung in das Cyclohexadienyl-Anion überführt, das nachfolgend durch weiteren Alkohol protoniert wird.

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Aufgabe

Nach abschließender Protonierung bildet sich:

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

das thermodynamisch stabile konjugierte 1,3-Cyclohexadien.

das 1,4-Cyclohexadien und nicht das thermodynamisch stabilere konjugierte 1,3-Cyclohexadien.

ausschließlich das thermodynamisch stabile konjugierte 1,4-Cyclohexadien.

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Aufgabe

Bei substituierten Aromaten entscheidet die Substitution über die Lage der 1,4-Doppelbindungen:

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Elektronendonatoren (z.B. Alkyl-, Alkoxy-Gruppen) sind im Produkt an einer Dreifachbindung lokalisiert.

Elektronendonatoren (z.B. Alkyl-, Alkoxy-Gruppen) sind im Produkt an einer Doppelbindung lokalisiert.

Elektronenziehende Gruppen (wie COOH, CN) sitzen an der Methylen-Gruppe.

Elektronenziehende Gruppen (wie COOH, CN) sitzen an der Ethylen-Gruppe.

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