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Reaktionen der Alkene

Umlagerungen

Eine Komplikation, die mit der säurekatalysierten Anlagerung von Wasser - wie ganz generell bei der Addition von HX-Verbindungen - verbunden ist, sind Umlagerungen. Bei der Addition von HX-Verbindungen ist also neben der Regioselektivität (Markovnikov-Regel) auch noch die Möglichkeit von Umlagerungen zu geometrischen Isomeren zu beachten. Diese treten als Folge davon auf, dass die Moleküle immer bestrebt sind einen möglichst energiearmen Zustand einzunehmen. Ein Beispiel dafür ist die Reaktion von 3-Methyl-1-buten mit HCl: die Entstehung des 2-Chlor-2-methylbutan (Hauptprodukt) ist über die Wanderung eines Wasserstoff-Atoms inklusive des Bindungselektronenpaars zu erklären - ein Hydrid-Shift. Der Grund für diese Umlagerung ist die Bildung des energetisch (also thermodynamisch) günstigeren tertiären Carbenium-Ions aus dem sekundären Carbenium-Ion. Analog zum Hydrid-Ion können auch Alkyl-Gruppen wandern (Alkyl-Shift) wodurch es auch zu einer Ringerweiterung kommen kann.

Abb.1
Hydrid-Shift
Abb.2
Alkyl-Shift
Abb.3
Ringerweiterung

Übung 1

Übung 2

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