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Reaktionen der Alkene

HX-Addition an Alkene

Alkene weisen im Vergleich zu den Alkanen eine π-Bindung auf. Diese Doppelbindung führt dazu, dass die Alkene viel reaktiver sind als Alkane. Ähnlich wie die freien Elektronenpaare von Lewis-Basen ist auch die Elektronenwolke der π-Bindung durch Elektrophile angreifbar. Wird ein Alken zum Beispiel mit einem polaren Molekül wie HCl umgesetzt, so reagiert das Alken mit seiner Doppelbindung als Nucleophil. Der partiell positiv geladene Wasserstoff des HCl ist dabei das Elektrophil, die Doppelbindung des Alkens wird protoniert.

Hinweis
Das Proton einer starken Säure kann unter Bildung eines Carbenium-Ions an eine Doppelbindung addieren.
Abb.1
Elektrophile Addition von HCl an Alkene

Das durch die Protonierung entstehende Carbenium-Ion wird anschließend von dem verbliebenen Cl-Anion angegriffen. Aus einem Alken und einer HX-Verbindung bildet sich ein monohalogeniertes Alkan. Die Reaktion ist vom Typ A + B → C, also eine Additionsreaktion. Da der erste Schritt die Anlagerung eines Elektrophils an die Doppelbindung beinhaltet, wird sie als elektrophile Additionsreaktion bezeichnet.

Abb.2
Mechanismus der elektrophilen Addition von HCl
  • Die Elektronenwolke der π-Bindung ist oberhalb und unterhalb der σ-Bindung lokalisiert. Alkene sind also elektronenreiche Moleküle und deshalb Nucleophile.
  • Die Dissoziationsenergie der π-Bindung ist mit ca. 272 kJ/mol deutlich geringer als die C-C-σ-Bindung mit ca. 350 kJ/mol, sie ist also leichter zu brechen und reagiert deshalb zuerst.
Die elektrophile Addition
Eine π-Bindung kann unter Erhalt der σ-Bindung gebrochen werden. Das Alken bildet dann mit dem Reaktionspartner zwei neue σ-Bindungen aus. Alkene gehen also Additionsreaktionen ein.

Übung

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