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Industrielle Bedeutung der Alkene

Ethen als industrieller Rohstoff

Ethen ist ein wichtiges Monomer der chemischen Industrie, z.B. zur Produktion von Polyethen und zur Produktion von industriellen Zwischenprodukten. Ethen wird durch Pyrolyse von Naphtha oder Kohlenwasserstoffen wie Ethan oder Propan hergestellt. Bei Temperaturen zwischen 750 °C und 900 °C liegen die Ausbeuten an Ethen zwischen 20 und 30 Prozent. Werden anstelle von Naphtha andere Ausgangsstoffe verwendet liegen die Ausbeuten wesentlich höher.

Industrielle Zwischenprodukte aus Ethen

Ethen dient nicht nur als Monomer für die Polymerisation, sondern auch als Ausgangsmaterial für die Herstellung wichtiger Industrie-Chemikalien. Als ein Beispiel sei die Darstellung von Ethenylacetat (Vinylacetat) durch Reaktion von Ethen und Essigsäure in Gegenwart eines Palladium(II)-Katalysators, Luft und Kupfer(I)-chlorid angeführt.

Abb.1
Herstellung von Ethenylacetat (Vinylacetat)

Wird anstelle von Essigsäure Wasser eingesetzt, liefert die Reaktion Vinylalkohol, der zu Acetaldehyd tautomerisiert. Die katalytische Herstellung von Acetaldehyd aus Ethen und Wasser ist als Wacker-Prozess bekannt.

Abb.2
Herstellung von Ethanal (Acetaldehyd): Wacker-Prozess

Vinylchlorid (Chlorethen, das Monomer des vielfach verwendeten Kunststoffes PVC) wird durch Chlorierung und anschließende Dehydrochlorierung hergestellt. Der Einsatz von (teurem) Chlor wird durch einen indirekten Prozess vermieden, der Hydrogenchlorid in Gegenwart von Sauerstoff und Kupfer(II)-chlorid verwendet. So entsteht ebenfalls das gewünschte Zwischenprodukt 1,2-Dichlorethan, welches durch thermische Eliminierung von Hydrogenchlorid zum Zielprodukt umgesetzt wird.

Abb.3
Herstellung von Chlorethen (Vinylchlorid)

Wird Ethen mit Sauerstoff in Gegenwart von Silber als Katalysator oxidiert, entsteht Ethylenoxid (Oxacyclopropan). Dessen Hydrolyse führt zum Ethylenglycol (1,2-Ethandiol).

Abb.4
Herstellung von 1,2-Ethandiol (Ethylenglycol)

Übung

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