zum Directory-modus

Industrielle Bedeutung der Alkene

Industrielle Bedeutung von Propen

Polypropylen

Im Jahr 1953, kurze Zeit nach der Entwicklung des Niederdruck-Polyethylenherstellungsverfahrens, gelang es K. Ziegler und G. Natta mit den nach ihnen benannten Ziegler-Natta-Katalysatoren, auch Propen stereospezifisch zu polymerisieren. Das weitgehend isotaktisch aufgebaute Polypropylen zeigt im Vergleich zu Polyethylen eine verbesserte Wärmestabilität (Dauertemperaturen bis 100 °C) und günstigere Werte in der Spannungsrissbeständigkeit. Es besitzt aber aufgrund der tertiären C-Atome in der Polymerkette eine geringere Oxidationsstabilität als Polyethylen. Der oxidative Abbau führt zu einer Alterung und zur Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften. Daher müssen dem Polypropylen Oxidations- und Lichtstabilisatoren zugefügt werden.

Infolge seiner Dichte zwischen 0,9 und 0,91 gcm-3 ist es eines der leichtesten Thermoplaste (günstiges Volumen/Masse-Verhältnis). 1957 lief die großtechnische Produktion von Polypropylen als koordinative Polymerisation an Ziegler-Natta-Katalysatoren an.

Abb.1
Polymerisation von Propen zu Polypropen (Polypropylen)

Hock-Verfahren

Ein weiteres wichtiges industrielles Syntheseverfahren hat Propen und Benzol als Ausgangsprodukte: Die Herstellung von Phenol und Aceton. Im Cumolhydroperoxid-Verfahren (Hock-Verfahren) werden Benzol und Propen über eine Reihe von Zwischenstufen (u.a. über das 1-Methylethylbenzol, dem Cumol sowie über 1-Methyl-1-phenylethylhydroperoxid) zu Phenol und Propanon (Aceton) oxidiert.

Abb.2
Herstellung von Aceton und Phenol

Auch bei der großtechnischen Herstellung von Butanal bildet Propen die Ausgangsbasis. Bei der Hydroformylierung wird Propen mit Synthesegas (Gemisch aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff) in Gegenwart von Cobalt- oder Rhodiumkatalysatoren umgesetzt. Das Verfahren ist auch zur Synthese anderer Aldehyde geeignet.

Abb.3
Herstellung von Butanal
Seite 3 von 8