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Industrielle Bedeutung der Alkene

Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen

Alkene addieren in Gegenwart von Säuren ein Molekül Wasser (vgl. die Hydratisierung von Isobuten). Was geschieht nun, wenn die Konzentration der Säure erhöht und gleichzeitig die Anzahl der Wasser-Moleküle sehr stark reduziert wird? Die gebildete Lewis-Säure reagiert mit der einzigen vorhandenen Lewis-Base, dem Isobuten. Aus zwei Monomeren entsteht so ein Dimer.

Abb.1
Dimerisierung von 2-Methylpropen

Bei der Dimerisierung entstehen die isomeren Trimethylpentene (a) und (b). Die elektrophile Addition erfolgt entsprechend der Regel von Markovnikov unter Bildung des stabileren Carbenium-Ions. Die folgende Deprotonierung führt zu einem Gemisch der beiden Produkte, in dem das Produkt (b) wegen der besseren Stabilisierung der Doppelbindung dominiert (Hyperkonjugation). Wenn keine besonderen Vorkehrungen getroffen werden, wird das Dimer auf der Stufe des Carbenium-Ions ein zweites Isobuten addieren und schließlich Oligomere bzw. Polymere bilden.

Abb.2
Oligomerisierung von 2-Methylpropen

Aufgrund der kationischen Zwischenstufe wird diese Art der Polymerisation kationische Polymerisation genannt. Der Kettenabbruch erfolgt hier durch Deprotonierung oder Addition einer negativ geladenen Gruppe. Weitere Polymerisationsarten sind die radikalische Polymerisation (z.B. von Ethen), die anionische Polymerisation und die metallkatalysierte Polymerisation.

Bei dieser Reaktion von Alkenen werden die ungesättigten Zentren des Alken-Monomers unter Bildung von Dimeren, Trimeren, Oligomeren und schließlich Polymeren miteinander verbunden. Eine Säure dient dabei als Katalysator. Diese Polymerisationsreaktionen besitzen große industrielle Bedeutung.

Abb.3
Polimerisation

Übung

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