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Alkene

Alkene: Stabilität

Alkene, deren Doppelbindung höher alkyl-substituiert ist, sind stabiler als die niedriger substituierten Isomere; z.B. Buten (C4H8):

Tab.1
Buten-Isomere, geordnet nach zunehmender Stabilität
Alken
Abb.
1-Buten
Abb.
cis-2-Buten
Abb.
trans-2-Buten
Abb.
Isobuten
ΔH° [ kJmol-1 ] + 1,2 - 5,7 -10,0 -14,0

Grund für die höhere Stabilität durch Alkyl-Substitution ist die Hyperkonjugation. Sie lässt sich durch die Wechselwirkung eines der vier sp3-Hybridorbitale der CH3-Gruppe mit dem π*-Orbital der Doppelbindung veranschaulichen.

Abb.1
Hyperkonjugation
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