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Alkene

E/Z-Isomerie bei Alkenen

Bei Verbindungen mit einer Doppelbindung ist die freie Drehbarkeit um die Bindungsachse aufgehoben. Es treten deshalb, wie zum Beispiel bei Molekülen mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (Alkene), so genannte E/Z-Isomere auf. Sie unterscheiden sich nur durch die Stellung der Substituenten an der Doppelbindung voneinander.

Früher wurden diese Alkenisomere mit cis und trans benannt. Bei der cis-Form stehen die gleichartigen Substituenten auf einer Seite und bei der trans-Form liegen sie gegenüber. Es handelt sich bei den E/Z-Isomeren oder cis-trans-Isomeren um Diastereomere, denn sie weisen als Stereoisomere die gleiche Verknüpfung der Atome untereinander auf, verhalten sich also nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander. Sie weisen somit unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften auf.

Tab.1
(E)- oder trans-Dichlorethen (Z)- oder cis-Dichlorethen
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Abb.1
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Abb.2

Heute wird der CIP-Benennung (E/Z-Benennung) der Vorzug gegeben, da sie allgemeiner anwendbar ist und auch bei unterschiedlichen Substituenten eindeutig ist. Dazu werden die Substituenten an der Doppelbindung nach den CIP-(Cahn-Ingold-Prelog) Prioritätsregeln geordnet. Stehen bei einem Isomer die jeweilig höherrangigen Substituenten auf einer Seite, so wird es als (Z)-Isomer (von zusammen) bezeichnet; stehen sie auf entgegengesetzten Seiten wird es als (E)-Isomer (von entgegen) benannt.

Zu beachten ist, dass die E/Z-Namen oft nicht mit den früher üblichen cis-trans-Namen identisch sind. So lautet die Prioritätsreihenfolge beim 1-Brom-1,2-dichlorethen für das C1-Atom [Brom > Chlor] und für das C2-Atom [Chlor > Wasserstoff]. Die (E)-Form hat also die Substituenten mit der jeweils höchsten Rangordnung an den beiden C-Atomen auf gegenüberliegenden Seiten (trans), aber die beiden Chloratome auf derselben Seite (cis) angeordnet.

Tab.2
(E)-Bromdichlorethen aber cis-Form (Z)-Bromdichlorethen aber trans-Form
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Abb.3
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Abb.4

Formen der Isomerie

Entscheidungsbaum zur Isomereneinteilung

Übung 1

Übung 2

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