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Delokalisierte Systeme

1,3-Butadien

Ein Beispiel ist 1,3/Btadien. Das σ-Bindungsgerüst besteht wiederum aus sp2 -hybridisierten C-Atomen:

Abb.1
1,3-Butadien, Formel
Abb.2
1,3-Butadien, sp 2 -Hybridorbitale.

Das delokalisierte π-Elektronensystem ergibt sich durch Überlappung der p-Orbitale, die senkrecht auf den sp2 -Hybriden stehen.

Mouse
Abb.3
4 p-Orbitale

Die Bindungslängen betragen zweimal 136 und einmal 146 pm, sind also kürzer als im Ethan (154 pm) und länger als im Ethen (133 pm). Die MO-Interpretation liefert vier MO's, deren zwei bindende mit insgesamt vier Elektronen besetzt sind.

Zur VB-Interpretation sind drei mesomere Grenzstrukturen notwendig.

Abb.4
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