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Stärke von Säuren und Basen

Carbonsäuren

Carbonsäuren protolysieren in Wasser nach

Abb.1: Protolyse von Carbonsäure in Wasser

Die Carboxylatgruppe ist durch Mesomerie stabilisiert; allerdings ist dieser Effekt nur mäßig wirksam, denn die unsubstituierten Carbonsäuren sind schwache Säuren. Von wesentlicher Bedeutung für die Acidität der Carbonsäuren ist der -I-Effekt elektronenziehender Atome oder Atomgruppen. Dies soll am Beispiel der ${p K}_{a}$ -Werte substituierter Essigsäuren betrachtet werden.

Tab.1: ${p K}_{a}$ -Werte von Carbonsäuren

Stoff	Formel	${p K}_{a}$
Essigsäure	CH₃-COOH	4,75
Iodessigsäure	ICH₂-COOH	3,13
Bromessigsäure	BrCH₂-COOH	2,87
Chloressigsäure	ClCH₂-COOH	2,81
Fluoressigsäure	FCH₂-COOH	2,66

Dichloressigsäure	Cl₂CH-COOH	1,30
Difluoressigsäure	F₂CH-COOH	1,24

Trichloressigsäure	Cl₃C-COOH	0,89
Trifluoressigsäure	F₃C-COOH	0,23

Dass der induktive Effekt mit wachsender Entfernung der elektronenziehenden Atome von der Carboxy-Gruppe schnell abnimmt, zeigen die Aciditäten substituierter Propionsäuren: