Stärke von Säuren und Basen
Carbonsäuren
Carbonsäuren protolysieren in Wasser nach
Die Carboxylatgruppe ist durch Mesomerie stabilisiert; allerdings ist dieser Effekt nur mäßig wirksam, denn die unsubstituierten Carbonsäuren sind schwache Säuren. Von wesentlicher Bedeutung für die Acidität der Carbonsäuren ist der -I-Effekt elektronenziehender Atome oder Atomgruppen. Dies soll am Beispiel der -Werte substituierter Essigsäuren betrachtet werden.
- Tab.1
- -Werte von Carbonsäuren
Stoff | Formel | |
---|---|---|
Essigsäure | CH3-COOH | 4,75 |
Iodessigsäure | ICH2-COOH | 3,13 |
Bromessigsäure | BrCH2-COOH | 2,87 |
Chloressigsäure | ClCH2-COOH | 2,81 |
Fluoressigsäure | FCH2-COOH | 2,66 |
Dichloressigsäure | Cl2CH-COOH | 1,30 |
Difluoressigsäure | F2CH-COOH | 1,24 |
Trichloressigsäure | Cl3C-COOH | 0,89 |
Trifluoressigsäure | F3C-COOH | 0,23 |
Dass der induktive Effekt mit wachsender Entfernung der elektronenziehenden Atome von der Carboxy-Gruppe schnell abnimmt, zeigen die Aciditäten substituierter Propionsäuren:
- Tab.2
- -Werte von Propionsäuren
Stoff | Formel | |
---|---|---|
Propionsäure | CH3-CH2-COOH | 4,88 |
α-Chlorpropionsäure | CH3-ClCH-COOH | 2,8 |
β-Chlorpropionsäure | ClCH2-CH2-COOH | 4,1 |