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Phenoplaste

Resole

Die durch Basenkatalyse erhaltenen Reaktionsharze werden Resole genannt. Man erhält sie durch Kondensation von Formaldehyd und Phenolen mit Formaldehyd-Überschuss, vorzugsweise in einem Stoffverhältnis von Formaldehyd zu Phenol von ca. 1:0,4 bis 1:0,8.

In basischem Milieu liegt das Phenol als Phenolatanion vor. In einer möglichen Resonanzform ist die negative Ladung in ortho-Stellung lokalisiert. Dort wird ein Formaldehyd-Molekül addiert. Das Proton in dieser Position kann sich an den Aldehydsauerstoff addieren und zum Phenolatsauerstoff wandern. Diese Phenolalkoholate bilden sich rasch. Durch langsame Kondensationsreaktionen bilden sich Resol-Oligomere mit Molmassen von 150 bis 600 g/mol, die über Methylen- und Methylenether-Brücken verknüpft sind und zusätzlich Hydroxymethyl-Gruppen aufweisen. Die Struktur der Resole wird nicht nur vom stöchiometrischen Verhältnis der Edukte, sondern entscheidend auch von der Temperatur, dem Lösemittel, der Art und der Konzentration des Katalysators beeinflusst.

Abb.1
Eines der möglichen Produkte

Aufgrund der zahlreichen freien Phenol- und Hydroxy-Gruppen sind die Resole selbsthärtend. Es kommt schon bei längerer Lagerung zu Vernetzungsreaktionen. In wässriger Lösung sind sie vier Wochen, in fester Form ein Jahr lagerstabil. Bei 140 bis 180 °C verläuft die Härtungsreaktion sehr schnell, sie kann aber auch durch Säurezugabe bei Raumtemperatur beschleunigt werden (Kalthärtung).

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