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Tutorial MenueSpezielle PolymerarchitekturenLerneinheit 2 von 3

Spezielle Polymerarchitekturen: Sternpolymere und Dendrimere

Anwendungen von Dendrimeren

Dendrimere ähneln wegen ihres wohldefinierten Aufbaus eher biologischen Molekülen, wie Proteinen, als synthetischen linearen Polymeren. Variationen der Kernfunktionalität, des Verzweigungsgrades, der Einbau von Spacern oder starren "Stäbchen" und Funktionalisierungen der Oberflächenschicht erlauben die Konstruktion maßgeschneiderter Moleküle für die verschiedensten Zwecke. Sie werden als Träger für Gastmoleküle wie Medikamente, Bindemittel für Überzüge und Schmiermittel verwendet. Dendrimere von sechs und mehr Generationen ähneln von Größe und Polarität her den Histonen und sind daher gut als "Verpackung" für DNA geeignet, um diese an bestimmte Orte in Zellen zu schleusen. Die Phosphatgruppen der DNA bilden dabei mit den endständigen Amino-Gruppen der Dendrimere stabile Komplexe. Maßgeschneiderte Dendrimere mit positiver Ladung sind bereits unter dem Namen Superfect® im Handel (Hersteller Qiagen). Sie sind effektive Vektoren für die Transfektion von DNA.

Dendrimere können im Inneren und an der Oberfläche Ionen adsorbieren und Metalle komplexieren. Eine interessante Anwendung ist der Einsatz von Dendrimeren als chelatisierende Transportvehikel für Gadolinium-Ionen. Diese dienen als Kontrastmittel bei kernspintomographischen Aufnahmen. Der Vorteil gegenüber den bisher üblichen Gadolinium-Diethylentriaminpentaessigsäurekomplexen ist, dass die Dendrimermoleküle aufgrund ihrer Größe nicht aus der Blutbahn heraus ins Gewebe diffundieren können.

Astramol wurde auch als Katalysator für die Produktion von Polyurethanen eingesetzt. Mit NH2-Endgruppen kann es als Makroinitiator für die anionische Polymerisation von Caprolactam verwendet werden. Dabei entstehen sternförmige Polyamidmoleküle.

Durch Modifikation mit Fettsäuren kann man unimolekulare Micellen herstellen, die als Lösungsvermittler für polare Moleküle in unpolaren Solvenzien wirken können.

Durch Modifikation der Oberfläche mit sterisch anspruchsvollen Molekülen (z.B. Boc-geschütztes Phenylalanin) können die Dendrimere als Behälter für Gastmoleküle auch verkapselt werden. Sie setzen ihre Inhaltsstoffe erst dann wieder frei, wenn die "Verschlüsse" durch Hydrolyse, enzymatische oder photochemische Reaktionen wieder abgespalten werden.

Abb.1
N-Boc-Phenylalanin

Literatur

Jansen, J.; de Brabander van der Berg, E.; Meijer, E. (1994): Encapsulation of guest molecules into a dendritic box. In: Science . 266 , 1226-1229
Archut, A.; Azzellini, G.; Balzani, V.; Cola, L.; Vögtle, F. (1998): Toward photoswitchable dendritic hosts. Interaction between azobenzene-functionalized dendrimers and eosin.. In: J. Am. Chem. Soc. . 120 , 12187-12191
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