zum Directory-modus

Tutorial MenueVitamin ALerneinheit 1 von 7

Vitamin A: eine Einführung

Industrielle Methoden zur Synthese von Vitamin A

Abb.1
Animation der vier Isopren-Einheiten im Retinol-Grundgerüst

Vitamin A (Retinol) enthält 20 C-Atome. Die übliche Strategie bei der Planung einer Synthese besteht darin, ein solch großes Molekül aus kleineren Bausteinen zusammen zu setzen. Die beiden wichtigsten industriellen Verfahren - das Hoffmann-La Roche-Verfahren und das Verfahren der BASF - bauen das C20-Kohlenstoffgerüst aus einem C14 und C6 bzw. C15 und C5 Baustein auf.

Abb.2
Hoffmann-La Roche
Abb.3
BASF

Man bezeichnet dieses Zusammenfügen der Bausteine als Schlüsselschritt (key step) der Synthese. Die zu Grunde liegenden Reaktionen, die Ethinylierung beim Roche-Verfahren und die Wittig-Reaktion der BASF-Synthese sind die Schlüsselreaktionen.

Die gesamte Synthese ist in beiden Fällen kompliziert, da die Bausteine (C14, C6, C15, C5) erst in mehrstufigen Synthesen hergestellt werden müssen und im Fall des Roche-Verfahrens das C20-Produkt der Verküpfung der Bausteine weiter zum Retinol umgesetzt werden muss.

Beide industrielle Verfahren und auch die meisten Laborsynthesen gehen vom β-Ionon als Startmaterial aus.

Seite 10 von 10>