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Tutorial MenueVitamin ALerneinheit 1 von 7

Vitamin A: eine Einführung

Nomenklatur und chemische Eigenschaften

Das mit der Nahrung aufgenommene Provitamin A dient als Ausgangsstoff für eine ganze Reihe biologisch aktiver Metaboliten, die unter dem Begriff Vitamin A zusammengefasst werden. Retinoide ist die Sammelbezeichnung für alle natürlichen und synthetischen Vitamin-A-Formen und Analoga, unabhängig von ihrer biologischen Aktivität.

All-trans-Retinol ist das wichtigste Retinoid. Dabei handelt es sich um einen primären Alkohol mit einer Molmasse von 286 gmol-1 . In den meisten tierischen Geweben liegt Retinol hauptsächlich als Fettsäureester vor, der wichtigste davon ist Retinylpalmitat, andere Fettsäureester sind Retinyloleat und Retinylstearat. Die meisten dieser Metaboliten liegen in all-trans-Konformation vor. Die 11-cis-Aldehydform, 11-cis-Retinal, ist in der Netzhaut vorhanden; die Säuremetaboliten sind in fast allen Geweben vorhanden.

Retinol und seine Derivate sind hydrophobe Moleküle, die in Gegenwart von Sauerstoff sehr instabil sind und in saurem Milieu eine Mischung aus dehydratisierten Verbindungen und Verbindungen mit umgelagerten Doppelbindungen ergeben. Chemisch betrachtet, bestehen Retinoide aus drei verschiedenen strukturellen Domänen, einem β-iononischen Ring, einem isoprenoiden Schwanz und einer polaren Endgruppe mit unterschiedlichem Oxidationsstatus: Retinole besitzen eine Hydroxy-Gruppe, Retinale eine Aldehyd- und Retinsäure eine Carboxy-Gruppe. Licht führt bei den meisten Retinoiden zu einer Isomerisierung der Doppelbindungen; dies bedeutet, dass im Labor mit Retinoiden in einer inerten Atmosphäre und mit gedämpftem Licht gearbeitet werden muss.

Strukturformeln von β-Carotin und einigen natürlich vorkommenden Retinoiden

Abb.1
Abb.2
Abb.3
Abb.4
Abb.5
Abb.6
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