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Tutorial MenueVitamin ALerneinheit 6 von 7

Vitamin A: BASF-Synthese

Synthese des Dehydrolinalools

Mit der Eintopfsynthese des Methylheptenons aus einfachen Ausgangsstoffen lag ein Zwischenprodukt mit acht C-Atomen vor. Entsprechend dem Plan eines Aufbaus komplexer isoprenoider Verbindungen aus C5-Bausteinen fehlte also noch ein C2-Fragment für den Aufbau einer "Doppelisopreneinheit". Hierfür bot sich die Addition von Acetylen an die Ketogruppe an, eine Reaktion die sich auf Grund der enormen Erfahrung der BASF mit der Acetylenchemie geradezu aufdrängte.

Die Umsetzung des Methylheptenons mit Ethin führt zu Dehydrolinalool (C10-Baustein). Technisch wird die Reaktion bei erhöhter Temperatur im Druckreaktor durchgeführt. Überschüssiges Acetylen wird im nachfolgenden Hochdruckabscheider unter Reaktionsdruck abgetrennt und restliches Gas wird anschließend durch Entspannen im Niederdruckabscheider vom Reaktionsgemisch getrennt. Der größere Teil des Gases wird mit dem Frischgas vereinigt und der Reaktion erneut zugeführt. Das Dehydrolinalool wird aus dem Reaktionsprodukt durch Destillation abgetrennt. Nach diesem Verfahren werden jährlich mehrere tausend Tonnen des Linalools hergestellt.

Abb.1
Darstellung des Dehydrolinalools

Technische Synthese von Dehydrolinalool

Auch hier gilt wieder, dass das Verfahren nicht nur für die Vitamin-A Synthese wichtig ist. Mit geeigneten Methoden kann man die Dreifachbindung zur Doppelbindung hydrieren und erhält so das Linalool, das genau wie das Dehydrolinalool auch einen wichtigen Rohstoff für die Parfümindustrie darstellt.

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