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Tutorial MenueVitamin ALerneinheit 6 von 7

Vitamin A: BASF-Synthese

Aufbau des C15-Bausteins

Die Synthese des C15-Teilstücks in Form des β-Ionyliden-ethyl-triphenylphosphonium-Salzes (C15-Salz) gelingt über β-Ionon. Aus dieser Vorstufe können durch eine Wittig-Reaktion mit unterschiedlichen C5-Carbonylverbindungen verschiedene Derivate des Vitamin A (Retinoide) synthetisiert werden.

Abb.1
β-Ionyliden-ethyl-triphenylphosphonium-Salz (C15-Salz)

Mit dem C15-Salz durchläuft die Synthesesequenz eine gut kristallisierende Zwischenstufe. Dadurch eröffnet sich die Möglichkeit, an dieser Stelle die aus den Vorstufen eventuell mitgeschleppten Verunreinigungen zu entfernen. Dieser Vorteil ist umso wichtiger als die Reinigung von β-Ionon selber nur unter erheblichem Aufwand und Verlust durch Destillation möglich ist.

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