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Vitamin A: BASF-Synthese

Die technische Vitamin-A-Synthese der BASF

Aufbau der Zwischenstufen

Bei der BASF entschied man sich in Anlehnung an die Isoprenkondensationen in der Natur für C5-Bausteine als optimale Größe von Synthesebausteinen. Auf dieser Basis wurde dann ein Verfahren zum Aufbau des C20-Gerüstes von Vitamin A aus einem C15- und einem C5-Teilstück entwickelt:

C15 + C5C20

Als C5-Baustein wurde für die Synthese das β-Formylcrotylacetat (C5-Acetat) verwendet, eine Verbindung, die aus Aceton zugänglich ist.

Die Synthese des C15-Teilstücks in Form des β-Ionyliden-ethyl-triphenylphosphonium-Salzes (C15-Salz) gelingt über β-Ionon. Aus dieser Vorstufe können durch eine Wittig-Reaktion mit unterschiedlichen C5-Carbonylverbindungen verschiedenste Derivate des Vitamin A (Retinoide) synthetisiert werden. Wichtigstes Produkt der BASF ist das Vitamin-A-Acetat.

Abb.1
β-Formylcrotylacetat (C5-Acetat)
Abb.2
β-Ionyliden-ethyl-triphenylphosphonium (C15-Salz)

Mit dem C15-Salz durchläuft die Synthesesequenz eine gut kristallisierende Zwischenstufe. Dadurch eröffnet sich die Möglichkeit, an dieser Stelle die aus den Vorstufen eventuell mitgeschleppten Verunreinigungen zu entfernen. Dieser Vorteil ist umso wichtiger als die Reinigung von β-Ionon selber nur unter erheblichem Aufwand und Verlust durch Destillation möglich ist.

Da das β-Ionon zur damaligen Zeit noch als Naturstoff gewonnen wurde und somit nicht in ausreichender Menge und zu akzeptablen Konditionen zur Verfügung stand, musste für die Bereitstellung dieser wichtigen Zwischenstufe eine neue, wirtschaftliche Synthesemethode entwickelt werden.

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