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Arachidonsäure

Abb.1
Arachidonsäure (5,8,11,14-Eicosatetraensäure)

Arachidonsäure (all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure) ist eine vierfach ungesättigte Fettsäure, die nur in tierischen Fetten vorkommt. Sie ist ein Ausgangsprodukt für die Prostaglandin-Synthese. Die Arachidonsäure-Kaskade stellt einen der Hauptsignalübertragungswege bei der Entstehung von Schmerz und Entzündungen dar; außerdem kommt ihr eine Kontrollfunktion bei der Homöostase zu. Am Ende der Kaskade stehen Endprodukte verschiedener Stoffklassen.

  1. Die Prostaglandine (aus dem Cyclooxygenase-Metabolismus): PGE21), PGF2α2) und PGD23). Prostaglandine modulieren die Immunfunktion über die Lymphocyten, sie sind Mediatoren der vasculären Phase einer Entzündung und wirken gefäßerweiternd. Sie erhöhen die Gefäßdurchlässigkeit.
  2. Prostacyclin PGI24): wirkt ebenfalls gefäßerweiternd und reduziert die Aggregationsfähigkeit von Blutplättchen.
  3. Thromboxan TXA25): wirkt gefäßverengend und steigert die Aggregationsfähigkeit von Blutplättchen.
  4. Die Leukotriene (aus dem Lipoxygenase-Metabolismus): wirken gefäßverengend, erhöhen jedoch gleichzeitig die Durchlässigkeit von Membranen. Sie spielen eine bedeutende Rolle beim Bronchialasthma. Sie vermitteln die Adhärenz von Leukocyten an das Gefäßendothel und aktivieren diese Leukocyten zur Ausschüttung von Enzymen. Außerdem vermitteln sie die Kontraktion von glatten Muskelzellen in den Bronchien und den Blutgefäßen.

Biosynthese

Bei der Biosynthese der Arachidonsäure werden zunächst der omega-6-Fettsäure γ-Linolensäure zwei Kohlenstoffe angehängt. Durch das Einführen einer weiteren Doppelbindung wird aus der Dihomo-γ-linolensäure (DGLA) schließlich die Arachidonsäure.

Abb.2
Biosynthese der Arachidonsäure aus γ-Linolensäure

Im Unterschied zur hier dargestellten Kettenverlängerung mit Acetyl-CoA in den Mitochondrien, erfolgt die entsprechende Kettenverlängerung am ER der Leber mit Malonyl-CoA.

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