zum Directory-modus

Tutorial MenueProteinaufbauLerneinheit 1 von 3

Aminosäuren

D-Aminosäuren

Aminosäuren sind chirale Moleküle, die in der Natur in einer D- und einer L-Form existieren. In natürlichen Proteinen kommen aber nur die L-Aminosäuren vor, daher werden die D-Aminosäuren auch zu den nicht-proteinogenen Aminosäuren gerechnet.

D-Aminosäuren nehmen aber trotzdem einige wichtige Aufgaben in biologischen Systemen wahr. Bakterielle Zellwände enthalten z.B. neben L-Aminosäuren auch D-Aminosäuren (z.B. das D-Alanin). Diese Aminosäuren schützen das Bakterium vor dem Angriff durch Peptidasen, die von vielen andern Organismen zur Verdauung bakterieller Zellwände produziert werden, da diese Enzyme in der Regel nur zwischen L-Aminosäuren angreifen können.

D-Aminosäuren in Pilzen: Antibiotika

Auch in Antibiotika, die von vielen Pilzen oder Bakterien als Abwehrsubstanzen synthetisiert werden, kommen häufig D-Aminosäuren vor. Das Antibiotikum Valinomycin ist ein cyclisches Depsipeptid, das aus einer Abfolge von (L-Val)-(D-Hydroxyisovaleriansäure)-(D-Val)-(L-Lactat) besteht.

Mouse
Abb.1
Gramicidin A-Tetramer

Der Kanalbildner Gramicidin A aus Bacillus brevis ist als Tetramer aktiv und besteht (pro Untereinheit) aus 15 alternierenden D- und L-Aminosäureresten. Die D-Aminosäuren verhindern hier ebenfalls einen allzu raschen Abbau durch Peptidasen. Gramicidin wirkt vor allem gegen Gram-positive Bakterien, ist aber auch für den Menschen toxisch und wird daher nur in Hautcremes o. Ä. bei oberflächlichen Infektionen verwendet. 1939 isolierte der Mikrobiologe René Dubos die Substanz Tyrothricin und zeigte später, dass sie sowohl Gramicidin als auch Tyrocidin enthält.

Weitere Anwendungen für D-Aminosäuren

Interessanterweise lassen sich L- und D-Enantiomere der Aminosäuren teilweise geschmacklich unterscheiden. So werden z.B. Yoghurt oder auch Schellfischgerichten gern D-Aminosäuren hinzugefügt, um den Geschmack dieser Lebensmittel zu verbessern. Die D-Form scheint grundsätzlich für den Menschen süßer oder weniger bitter zu sein als die jeweilige L-Form.

Auch für die Gerichtsmedizin (Forensik) sind D-Aminosäuren von Interesse. Für Altersdatierungen biologischen Materials wird häufig die Radiocarbon-Methode angewendet, diese versagt aber bei relativ kurzen Zeiträumen. Hier hilft die Analyse der Racemisierung von Asp, Ser oder (bei älteren Proben) Leu weiter. Durch Racemisierung entstandenes D-Asp lässt sich z.B. im Linsenprotein des Auges bestimmen. Bei einer Racemisierungsrate von 0,14 % pro Jahr hat eine 30-jährige Person 4,2 % D-Asp in diesem speziellen Protein akkumuliert. Auch alte Gemälde lassen sich auf diese Art und Weise relativ genau datieren - jedenfalls sofern die Farben Proteine enthielten!

Literatur

Doyle, D. A.; Wallace, B. A. (1997): Crystal structure of the gramicidin/potassium thiocyanate complex. In: J. Mol. Biol.. 266 , 963-977

Zugang zur PubMed-Datenbank

Seite 11 von 12