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Pflanzentoxine

Glycoside

Der Begriff Glycosid ist eine Sammelbezeichnung für zuckerähnliche Pflanzeninhaltsstoffe des sekundären Pflanzenstoffwechsels. Glycoside entstehen durch eine charakteristische Glycosid-Bindung zwischen der Hydroxy-Gruppe am C1 eines Zucker-Moleküls und OH-Gruppen von Alkoholen, Phenolen oder anderen Zuckern, NH-Gruppen von Aminen oder SH-Gruppen von Senfölen unter Wasseraustritt. Glycoside sind entweder enzymatisch oder hydrolytisch spaltbar in Zucker und einen Nichtzucker (Aglycon). Man unterscheidet die Hauptgruppen Phenol-Glycoside, Flavonoid-Glycoside, Anthra-Glycoside, Cumarin-Glycoside, herzwirksame Glycoside, Saponin-Glycoside, iridoide Glycoside, Cyanogen-Glycoside und Thio-Glycoside. Jedes Glycosid wird durch ein spezifisches Pflanzenenzym gespalten.

Abb.1
Entstehung eines Glycosids aus einem Zucker und einem Alkohol

Glycoside kommen praktisch in allen Pflanzen vor. Vorwiegend sind sie in Wurzeln, Rinden und Früchten, aber auch in den Blättern vorhanden. Viele Pflanzenfarbstoffe oder pflanzliche Duftstoffe sind Glycoside (z.B. Amygdalin, Cumarin, Saponine). Glycyrrhizin, Amygdalin, Arbutin, Salizin, Hesperidin, Saponin usw. werden durch Säuren, Basen und Fermente in Zucker (Glucose) gespalten. Aus dem Aeskulin wird z.B. durch Säureeinwirkung Glucose und Aeskuletin.

Herzwirksame Glycoside

Herzwirksame Glycoside haben als gemeinsame Grundstruktur ein Steroidgerüst, an das ein bis vier Zuckerreste und ein ungesättigten Lacton-Ring gebunden sind. Sie binden an die Mg-abhängige Na+/Ka+-ATPase und blockieren diese teilweise. Dadurch kommt es zu einer erhöhten Kontraktionskraft der Herzmuskulatur. Bekannt sind vor allem Digitalis-Glycoside (Fingerhut).

Cyanogene Glycoside

Viele Pflanzen enthalten gebundenes Cyanid in der Form cyanogener Glycoside, so beispielsweise die Kerne einiger Prunus-Arten (Bittermandeln, Pfirsich, Pflaumen) sowie Flachs. Cyanogene Glycoside werden durch pflanzliche Enzyme - im Pansen der Widerkäuer auch durch mikrobielle Enzyme - unter Freisetzung von Cyanid gespalten. Amygdalin aus Bittermandeln ist ein Beispiel für ein cyanogenes Glycosid, bei dessen enzymatischem Abbau Blausäure entsteht.

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