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Pflanzentoxine

Pflanzengifte (Phytotoxine)

Die giftigen Inhaltsstoffe von Pflanzen werden ihrer chemischen Struktur nach in verschiedene Klassen eingeteilt. Viele werden seit der Antike als Wirkstoffe in der Medizin oder Homöopathie eingesetzt:

  • Ätherische Öle
  • Alkaloide
  • Glycoside
  • Proteine und Peptide

Ätherische Öle

Ätherische Öle sind flüchtige Pflanzeninhaltsstoffe, die auch den Geruch einer Pflanze prägen. Sie sind meist flüssig, schwer wasserlöslich und haben eine ölige Beschaffenheit, besitzen jedoch keine "fettigen" Eigenschaften, und können mit Wasserdampf aus Pflanzenextrakten destilliert werden. Beim größten Teil der ätherischen Öle handelt es sich um Isoprenoide. Isoprenoide sind Verbindungen, deren Kohlenstoff-Gerüst sich formal in zwei (bei Monoterpenen) oder mehr (drei bei Sesqui-, vier bei Di- und sechs bei Triterpenen) Isopren-Einheiten zerlegen lässt, wobei die Di- und Triterpene allerdings kaum flüchtig sind. Pinen (u.a. aus der Kiefer Pinus sylvestris) und Thujon (u.a. aus Artemisia absinthium und Thuja occidentalis) sind Beispiele für Monoterpene. Isopren selbst kommt nicht in Pflanzen vor.

Tab.1
Wirkung und Verwendungsmöglichkeiten ätherischer Öle (Zusammenstellung modifiziert nach Peter u. Ingrid Schönfelder: Der Kosmos Heilpflanzenführer, Franckh-Kosmos Verlags GmbH + Co., Stuttgart)
Beispiele für ätherische ÖleWirkung und medizinische Verwendungsmöglichkeit
Senföl, Terpentinöl, RosmarinölAnregung der Durchblutung durch hautreizende Wirkung. Dadurch Fernwirkung auf innere Organe, z.B. Verbesserung der Atmung.
Eukalyptusöl, Anisöl, ThymianölHustenmittel aufgrund ihrer schleimlösenden Wirkung. Antiseptische Wirkung. Fenchel- und Thymianöl werden nach Einnahme über die Lunge ausgeschieden.
BenzylsenfölPflanzliches Antibiotikum.
Ätherische Öle von Beifuß, Fenchel, Koriander, Knoblauch, etc.Verwendung als Gewürz aufgrund ihrer verdauungs- und appetitfördernder Wirkung durch Reizung der Geruchs- und Geschmacksnerven sowie Anregung der Magensaft-Sekretion. Krampflösende Wirkung auf Darmmuskulatur.
Ätherische Öle der Liebstöckelwurzel, Wacholderbeeren, etc.Reizung der Nieren; dadurch Förderung der Harnausscheidung.

Alkaloide

Die Alkaloide stellen die wichtigste Klasse von giftigen Pflanzeninhaltsstoffen dar. Es handelt sich um kompliziert gebaute Verbindungen mit basischem Charakter (deshalb Alkaloide), die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie Stickstoff enthalten. Der Stickstoff ist so im Molekül gebunden, dass er mit Säuren Salze bilden kann. Bei vielen Alkaloiden ist als Grundbaustein eine bestimmte Aminosäure zu erkennen (z.B. Histidin, Phenylalanin). In vielen Pflanzen kommen gleichzeitig mehrere Alkaloide vor; das mengenmäßig am häufigsten vorliegende Alkaloid ist das Hauptalkaloid, die anderen jeweils Nebenalkaloide. Die Namen der Alkaloide werden vom Gattungs- oder Artnamen der Pflanze abgeleitet, so z.B. Atropin aus Atropa belladonna oder Nicotin aus Nicotiana.

Glycoside

Glycoside sind Moleküle, bei denen ein Molekülteil (das so genannte Aglycon) chemisch mit einem oder mehreren Zucker-Molekülen verbunden ist. Der eigentliche Träger der Giftwirkung ist das Aglycon, dennoch sind die gebundenen Zucker-Moleküle nicht unerheblich für die Giftigkeit. Der chemisch gebundene, wasserlösliche Zucker bewirkt, dass sich das Glycosid besser in wässrigen Flüssigkeiten (z.B. Blut) löst als das reine Aglycon und somit besser vom Organismus resorbiert werden kann. Entsprechend erhöht sich auch die Giftigkeit.

Cardenolide

Cardenolide sind strukturell eng verwandt mit den Bufadienoliden und gehören ebenfalls zu den herzwirksamen Glycosiden. Eine besonders große Bedeutung kommt hierbei den Fingerhut-Glycosiden zu. Der einzige Unterschied zu den Bufadienoliden liegt darin, dass die Struktur der Cardenolide einen fünfgliedrigen Lacton-Ring aufweist.

Abb.1
Strukturformel von Digitoxin

Bufadienolide

Bufadienolide sind herzwirksame Glycoside und wurden zuerst im Sekret von Erdkröten (Bufo bufo) gefunden. Auch im Pflanzenreich sind Bufadienolide weit verbreitet, z.B. das Hellebrin in der Christrose (Helleborus niger). Hellebrin setzt sich aus dem Aglycon Hellebrigenin, L-Rhamnose und Glucose zusammen. Das gemeinsame Merkmal der Bufodienolide ist der sechsgliedrige Lacton-Ring.

Abb.2
Strukturformel von Hellebrin

Saponine

Der Name Saponine leitet sich von dem lateinischen Wort für Seife (saponis) ab. Ähnlich der Seife und den oben aufgeführten Herzglycosiden besitzen auch Saponine einen Molekülteil, der sich gut in Fett löst (das Aglycon), und einen, der sich gut in Wasser löst (der Zuckerrest). Damit kann die Oberflächenspannung von Wasser verringert werden, was sich unter anderem durch Schaumbildung bemerkbar macht. Saponine sind daher meistens giftig für Fische. Im menschlichen Organismus führt die Verringerung der Oberflächenspannung zu einer Beschädigung der Zellmembran. Daraus ergibt sich die für Saponine typische hämolytische Wirkung auf Erythrocyten. Saponine, die im Aglycon Stickstoff enthalten, werden als Steroid-Alkaloide bezeichnet, die zweite Gruppe sind die Triterpen-Saponine. In der Medizin finden Saponine z.B. Verwendung als Hustenmittel (Saponine aus Efeu, Süßholz, Seifenkraut, etc.), als Blutreinigungsmittel oder als Diuretika (Saponine aus Schachtelhalm). Der Rote Fingerhut (Digitalis purpurea) enthält mit Digitonin ebenfalls ein Saponin. Im Saponin der Roßkastanie (Aesculus hippocastanum), dem β-Aescin, ist Glucuronsäure eingebaut, eine Verbindung, die auch von der Leber aus Glucose (Traubenzucker) gebildet wird.

Abb.3
Strukturformel von Aescin

Cyanogene Glycoside

In den cyanogenen Glycosiden ist Blausäure (Cyan-Wasserstoff) chemisch gebunden. Diese Blausäure kann durch Einwirkung bestimmter Enzyme wieder freigesetzt werden. Blausäure ist sehr giftig und unter anderem auch für die Giftigkeit von Natrium-cyanid und Kalium-cyanid (Zyankali) verantwortlich. Blausäure kann aus bitteren Mandeln (Prunus dulcis var. amara) freigesetzt werden, aber auch andere Steinobstgewächse enthalten in den Samenkernen mehr oder weniger große Mengen Amygdalin.

Abb.4
Strukturformel von Amygdalin

Proteine und Peptide

Unter den Tiergiften sind giftige Proteine weit verbreitet (z.B. Bienengift, Wespengift, Schlangengifte). Es gibt aber auch Pflanzen, die giftige Proteine enthalten. Ein Beispiel hierfür ist das Ricin aus der Rizinusstaude (Ricinus communis) oder die Gartenbohne (Phaseolus vulgaris). Allen diesen Proteinen ist gemeinsam, dass sie durch Erhitzen (Denaturierung) ihre Giftigkeit verlieren.

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