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Tutorial MenueBiochemische Merkmale wichtiger chemischer SystemeLerneinheit 1 von 3

Stereoisomerie und biologische Aktivität

Stereoisomerie und biologische Aktivität

Der dreidimensionale Bau von Liganden und Rezeptoren führt zu einer geometrisch komplementären Wechselwirkung mit Liganden oder Substraten. Die kleinste Einheit dieser Komplementarität findet sich bei chiralen Molekülen. Hier ist die Interaktion der biologischen Zielstruktur oft nur mit einem Enantiomer möglich.

Definition
Stereoselektivität und Stereospezifität: Wenn bei einer Reaktion z.B. zwischen Enzym und Substrat oder Ligand und Rezeptor von mehreren Stereoisomeren nur eines bevorzugt gebildet wird, bezeichnet man diese Umsetzung als stereoselektiv. Wird ausschließlich ein Stereoisomer gebildet, handelt es sich um eine stereospezifische Umsetzung (100 % stereoselektiv).

Dreipunkt-Interaktionskonzept für Enantiomere

Wenn beide enantiomeren Formen eines Liganden mit dem Reaktionszentrum eines Proteins interagieren, können folgende Symmetrieüberlegungen angestellt werden: In einem Raum werden drei verschiedene Wechselwirkungspunkte für eine enantioselektive Erkennung benötigt. Wenn die eine enantiomere Form am Reaktionszentrum eine Dreipunktwechselwirkung eingeht, kann die andere enantiomere Form nicht mehr über alle drei Punkte mit dem Reaktionszentrum wechselwirken.

Abb.1
Enatiomer-Reaktion (stereospezifisch nicht möglich)
© Wiley-VCH
Abb.2
Enatiomer-Reaktion (stereospezifisch möglich)
© Wiley-VCH

Von den beiden Enantiomeren kann nur das rechte mit dem Rezeptor stereospezifisch über drei Punkte wechselwirken (Animation startet auf Mausklick).

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