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Tutorial MenueVon der Aminosäure zum ProteinLerneinheit 1 von 2

Aminosäuren

Nicht-proteinogene Aminosäuren

Abb.1
Neurotransmitter GABA

Neben den 20 proteinogenen Aminosäuren finden sich in der Natur eine ganze Reihe weiterer Aminosäuren, die als nicht-proteinogene Aminosäuren bezeichnet werden. Die meisten der mehr als 250 bekannten nicht-proteinogenen Aminosäuren hat man bisher in Pflanzen oder Pilzen gefunden. In vielen Fällen ist ihre biologische Funktion noch nicht genau bekannt. Sie dienen z.B. als Stickstoff-Speicher für die Knospenbildung und Samenkeimung bei Pflanzen oder zeigen antibiotische Wirkung, indem sie als Aminosäure-Antagonisten wirken und die Aminosäure-Synthese oder die Proteinbiosynthese hemmen. Pilze und höhere Pflanzen enthalten viele ungewöhnliche Aminosäuren, zu denen u.a. auch Canavanin, Djenkolsäure und β-Cyanoalanin gehören, die für andere lebende Organismen tödlich sind.

Aminosäuren und ihre Derivate dienen z.B. als Botenstoffe für die Kommunikation zwischen Zellen. Die Aminosäuren γ-Aminobuttersäure (GABA, γ-Aminobutyrat; entsteht aus der Decarboxylierung von Glutamat) und Dopamin (aus Tyrosin) sind Neurotransmitter, die von Nervenzellen sezerniert werden.

Histamin (entsteht aus der Decarboxylierung von Histidin) ist an lokalen allergischen Reaktionen beteiligt, Thyroxin (aus Tyrosin) ist ein iodhaltiges Hormon der Schilddrüse und reguliert den Metabolismus bei Vertebraten.

Abb.2
Histamin
Abb.3
Thyroxin

Andere nicht-proteinogene Aminosäuren sind wichtige Vorstufen oder Intermediärprodukte im Stoffwechsel. So ist z.B. β-Alanin eine Vorstufe des Vitamins Panthothensäure. Homocystein und Homoserin sind Intermediate im Aminosäure-Stoffwechsel, Citrullin und Ornithin sind Zwischenstufen bei der Biosynthese von Harnstoff. S-Adenosyl-methionin ist ein wichtiger Überträger von Methyl-Gruppen.

Abb.4
Homocystein
Abb.5
Citrullin

In bakteriellen Zellwänden kommt häufig D-Glutaminsäure vor, während sich D-Alanin in Larven- oder Puppenstadien mancher Insekten und D-Serin im Regenwurm findet.

Zudem gibt es noch eine Reihe von Aminosäuren, die erst nach ihrem Einbau in die wachsende Polypeptidkette chemisch verändert werden. Diese modifizierten Aminosäuren entstehen also aus proteinogenen Aminosäuren durch posttranslationale Modifikation, das heißt, es gibt keine eigene tRNA für die modifizierte Aminosäure. Die einzige Ausnahme bildet in einigen Organismen das Selenocystein, bei der das S-Atom im Cystein durch Selen ersetzt ist. Für Selenocystein existiert eine eigene tRNA und ein Codon, das ansonsten im genetischen Code als Stop-Codon gilt (und damit müsste Selenocystein eigentlich zu den proteinogenen Aminosäuren zählen). Diese Aminosäure kommt z.B. in der Formiat-Dehydrogenase des Bakteriums E. coli und der Glutathion-Peroxidase der Säugetiere vor.

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