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Tutorial MenueHomogene KatalyseLerneinheit 11 von 12

C-C-Verknüpfungen von Dienen

π-Komplexe von Butadien

Es gibt zwei stabile Konformationen von Butadien, das s-trans- und das s-cis-Konformere. Das s-trans-Isomere ist planar und thermodynamisch um etwa 10-15 kJmol-1 stabiler als das s-cis-Isomere. Dieses ist nicht planar (Torsionswinkel C-C-C-C ca. 35°).

Abb.
Konformationen von Butadien
Mouse
Mouse
Abb.1
s-trans
Abb.2
s-cis

Abstoßung zwischen Wasserstoff-Atomen an den terminalen C-Atomen führt dazu, dass nicht das planare s-cis-Konformere ein Minimum auf der Energiehyperfläche darstellt, sondern die um ca. 35° verdrillte Form. Sie wird als nicht-planare s-cis-Konformation bezeichnet. Diese Unterscheidung ist für das Nachfolgende aber nicht relevant, so dass wir vereinfachend nur von der s-cis-Konformation sprechen.

Abb.3
Potentialkurve des Butadiens

Potentialkurve des Butadiens für die Drehung um die C2-C3-Bindung und Strukturmodelle für die beiden Gleichgewichtsstrukturen (s-cis-Isomeren) sowie den planaren s-cis-Übergangszustand.

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