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Tutorial MenueNucleinsäurenLerneinheit 2 von 3

Bausteine der Nucleinsäuren

Die chemische Synthese von ATP

Um ATP auf chemischem Wege herzustellen, beginnt man beim Aufbau der Kernbase. Von den drei dargestellten Möglichkeiten, Imidazol, Pyrimidin und Eintopf-Reaktion aus acyclischen Vorstufen, wird im Labor die Variante über Diaminopyrimidin bevorzugt.

Abb.1
Der Hauptweg führt über das 4,5-Diaminopyrimidin

Ausgehend von 4-Aminopyrimidin gelangt man über eine Nitrosierung mit anschließender Reduktion zum Diaminopyrimidin. Durch die Umsetzung mit Ameisensäure nach Traube (1910) wird über das entsprechende Formamid der Purin-Ring geschlossen. Mittels der Tschitschibabin-Reaktion kann anschließend die Amino-Gruppe eingeführt werden, die zum Adenin führt. Das Adenin wird dann als Silber- oder Quecksilbersalz mit dem Zucker zur Reaktion gebracht. Dazu muss der Zucker zuvor allerdings durch Halogenierung aktiviert werden. Weiterhin werden die Hydroxy-Gruppen des Zuckers, die nicht reagieren sollen, durch den Einsatz von Schutzgruppen blockiert. Letztlich behandelt man das so hergestellte Nucleosid mit einem Phosphorylierungsreagenz. Auch hier werden wieder die Schutzgruppen am Zucker benötigt. Zunächst kondensieren der Zucker und das Phosphorylierungsreagenz zum Monophosphat. Aus diesem erhält man schließlich das Triphosphat durch Aktivierung und anschließender Umsetzung mit einem Pyrophosphat.

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