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Tutorial MenueNucleinsäurenLerneinheit 2 von 3

Bausteine der Nucleinsäuren

Die chemische Synthese der Base

Zur Darstellung des Adenins wird in der Regel der Weg über das Pyrimidin-Derivat gewählt. Ausgehend von 4-Aminopyrimidin wird durch Umsetzung mit Salpetriger Säure das 4-Amino-5-nitro-pyrimidin erhalten.

Abb.1

Nach der Reduktion mit Wasserstoff wird 4,5-Diaminopyrimidin erhalten.

Abb.2

Dieses wird in einer Synthese nach Traube mit Ameisensäure zu einem Formamid umgesetzt. Dabei kondensiert die Hydroxy-Gruppe der Ameisensäure mit der 5-Amino-Gruppe des Diaminopyrimidins.

Nach einem nucleophilen Angriff der 4-Amino-Gruppe am Carbonyl-Kohlenstoff und anschließender Wasser-Abspaltung gelangt man zum Purin.

Abb.3

Zuletzt wird nach Tschitschibabin durch Behandlung mit KNH2 in flüssigem Ammoniak eine Amino-Gruppe in Position 6 eingeführt. Dabei ist der Angriff in ortho-Stellung bevorzugt, da das entstehende Ion hier gut mesomeristabilisiert werden kann.

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