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Tutorial MenueNucleinsäurenLerneinheit 2 von 3

Bausteine der Nucleinsäuren

Chemische Eigenschaften

Abb.1
Imino-Amino-Tautomerie

Unter Tautomerie (von griech. tauto "das Gleiche") versteht man die gleichzeitige Verschiebung eines Proton und einer Doppelbindung. Im Gegensatz zu Mesomeren (von griech. mesos "Teil") sind die Tautomere chemisch unterschiedliche Verbindungen wie z.B. Enol und Keton. Das Adenin kann am C6-Atom eine so genannte Imino-Amino-Tautomerie aufweisen: In der Imino-Form besteht eine Doppelbindung zwischen dem C6-Atom und dem exocyclischen N-Atom. An das N1-Atom des Ringsystems ist ein Wasserstoff-Atom gebunden. Die tautomere Amino-Form zeichnet sich dadurch aus, dass die Doppelbindung zwischen dem N1-Atom und dem C6-Atom ausgebildet wird. Das exocyclische N-Atom trägt dann zwei Wasserstoff-Atome. Aus spektroskopischen Daten kann man schließen, dass unter physiologischen Bedingungen die Amino-Form mit circa 99 %igem Anteil bevorzugt wird. Setzt man Adenin allerdings energiereicher Strahlung aus, so nimmt der Anteil des Imino-Tautomers gegenüber der Amino-Form zu. Die Folge ist, dass sich mit der Tautomerisierung auch die Fähigkeit zur Ausbildung von H-Brücken ändert. Da die H-Brücken für den Zusammenhalt der komplementären Basen in der DNA zuständig sind, könnte so erklärt werden, dass der Einfluss energiereicher Strahlung zu einer falschen Basenpaarung führt. Die Folge einer solchen Veränderung sind Mutationen.

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