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Tutorial MenueNucleinsäurenLerneinheit 2 von 3

Bausteine der Nucleinsäuren

Reaktivität

Abb.1
Nummerierung am ATP

Adenin besitzt im Vergleich zu seiner Ausgangsverbindung Purin eine erhöhte chemische Reaktivität. Dies lässt sich dadurch erklären, dass die Elektronendichte im aromatischen System durch die Einführung der Amino-Gruppe zugenommen hat. Das freie Elektronenpaar am exocyclischen Stickstoff-Atom kann mit dem aromatischen π-System wechselwirken, wodurch der Angriff elektrophiler Reagenzien begünstigt wird. Von den substituierbaren Kohlenstoff-Atomen weist das C8-Atom die höchste Elektronendichte auf, so dass hier elektrophile Reagenzien wie z.B. Halogene angreifen können. Alkylierungsmittel reagieren bevorzugt mit den Stickstoff-Atomen in 3- und 7-Stellung. Eine Alkylierung der Stickstoff-Atome führt in der DNA zu einem veränderten Basenpaarungsverhalten. Aus diesem Grund wirken Alkylierungsmittel mutagen oder cancerogen. Das elektrophile Formaldehyd greift Adenin an der exocyclischen Amino-Gruppe an, was zu einer Verknüpfung von zwei Adenin-Molekülen führen kann. Die Umsetzung von Adenin mit salpetriger Säure führt zum Hypoxanthin. Die Einwirkung von Säure auf das Nucleosid Adenosin führt zu einer raschen hydrolytischen Spaltung der N-glycosidischen Bindung.

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