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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 19 von 19

Chemie für Mediziner: Vitamine und Coenzyme

Vitamin K: Phyllochinon (Menachinon)

Die Phyllochinone werden zur Synthese von Prothrombin (Gerinnungsfaktor II) und anderen Gerinnungsfaktoren (VII, IX und X) benötigt. Sie dienen als Co-Faktoren für die γ-Carboxylierung von aminoterminalen Glutamyl-Seitenketten der entsprechenden Enzyme.Die funktionelle Bedeutung der γ-Carboxylierung liegt darin, dass erst sie die Wechselwirkung zwischen den Gerinnungsfaktoren und den für ihre Aktivierung notwendigen Phospholipiden und Calcium-Ionen ermöglicht.

Abb.1
Vereinfachter Carboxylierungsmechanismus von Glutaminsäure-Resten über KH2

Beteiligte Enzyme: Vitamin KH2 → "3": Carboxylase "3" → Vitamin K: Vitamin K-Epoxid-Reduktase Vitamin K → Vitamin KH2: Chinon-Reduktase (NADPH-abhängig) oder Vitamin K-Reduktase (Dithiol-abhängig)

Abb.2
Phenprocoumon (Marcumar)

Cumarinderivate und 1,3-Indandione sind Antagonisten zu Vitamin K. Sie werden bei Therapien verwendet, bei denen die Blutgerinnungszeit verlängert werden soll (Thrombose- und Infarktprophylaxe). Ein Beispiel für ein Antikoagulans ist Phenprocoumon (4-Hydroxy-3-(1-phenylproply)-cumarin; Marcumar®). Der durch Vitamin K-Antagonisten gesenkte Prothrombin-Spiegel normalisiert sich in der Regel nach 12-36 Stunden wieder.

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