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Chemie für Mediziner: Vitamine und Coenzyme

Vitamin E: Tocopherol als Radikalfänger

Als Radikalfänger dienen Systeme, die besonders leicht mit Radikalen reagieren, wobei ein relativ stabiles, weniger reaktives Produkt entsteht. Meist handelt es sich um leicht oxidierbare aromatische Systeme. Das entstehende aromatische Radikal ist mesomeristabilisiert und dadurch wenig reaktiv. Tocopherol besitzt ein dem Ubihydrochinon ähnliches Hydrochinon-System, das bei der Reaktion mit dem Radikal in ein Chinon-System übergeht.

Abb.1
Vitamin E: (R,R,R)-α-Tocopherol

Man nimmt an, dass die wichtigste Funktion des Tocopherols im Abfangen freier Radikale besteht, bevor diese Radikale die Lipide der Zellmembran angreifen. Mit seiner unpolaren Isoprenoid-Seitenkette ist es in der Membran verankert.

Der radikalische Angriff ungesättigter Fettsäuren führt zu einer irreversiblen Strukturänderung der Fettsäure. Die Zellmembran wird dabei destabilisiert und ihre Funktionsfähigkeit gestört. Dies kann zum Absterben der Zelle führen.

Als Radikalfänger und Antioxidanzien dienen außer Tocopherolen auch Ascorbinsäure (Vitamin C), Ester der Gallussäure sowie Derivate und Salze von Milchsäure, Weinsäure und Citronensäure.

Weiterführende Informationen

Einen detaillierten Einblick in die Rolle des Vitamin E als Radikalfänger bietet die Lerneinheit "Antioxidatives Schutzsystem".

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