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Chemie für Mediziner: Vitamine und Coenzyme

Vitamin A: Retinol (Axerophthol)

Die Hauptmenge des aufgenommenen Retinols wird zu Retinal oxidiert. Retinal ist Bestandteil des Rhodopsins (Sehpurpurs). 11-cis-Retinal wird als prosthetische Gruppe an Opsin gebunden. Durch Lichtquanten kommt es zu einer Umwandlung in all-trans-Retinal (vgl. cis-trans-Isomerie), wodurch Konformationsänderungen des Opsins und die Abspaltung des Retinals induziert werden. Dabei wird Transducin (ein heterotrimeres G-Protein) gespalten und eine cGMP-abhängige Phosphodiesterase aktiviert. Es kommt zu einem Abfall der cGMP-Konzentration und damit zum Schließen von Ionenkanälen. Durch die folgende Hyperpolarisierung der Sehzelle wird die Glutamat-Freisetzung an der Synapse gestoppt, was als "Licht-Signal" dient. Das freie all-trans-Retinal wird von der Retinal-Isomerase in 11-cis-Retinal umgewandelt und wieder an Opsin gebunden.

Abb.1
cis-trans-Isomerisierung von Retinal

Das Retinal ist im Opsin als Schiff'sche Base an einen Lysin-Rest gebunden.

Retinyl-phosphat dient als Träger für Mannose und Galactose beim Transport dieser Zucker durch die ER-Membran und ist am Aufbau von Glycoproteinen beteiligt.

Die Retinsäure induziert eine Vermehrung der Rezeptoren für Wachstumsfaktoren.

Hypovitaminosen

Ein Vitamin A-Mangel wirkt sich zunächst in einer Funktionsverminderung des Gesichtssinns aus, da nur unzureichend Rhodopsin produziert bzw. regeneriert werden kann. Dies zeigt sich insbesondere bei abnehmender Lichtstärke: Nyktalopie (Nachtblindheit). Bei fortschreitendem Retinol-Mangel treten Veränderungen der Epithelien in den Vordergrund: Es bilden sich verhornte Epithelschichten, die leicht von Mikroorganismen besiedelt werden können. Häufige Folgen sind Xerophthalmie (Verhornung der Cornea - daraus resultiert die alte Bezeichnung Axerophthol für Vitamin A), Glossitis (Zungenentzündung), Vulvadystrophie, sowie bei Kindern und Jugendlichen Wachstumsstörungen.

Hypervitaminosen

Vitamin A gehört zu den wenigen Vitaminen, bei denen bei übermäßiger Zufuhr Hypervitaminosen beobachtet wurden. Sie kamen z.B. bei Polarforschern nach dem Verzehr von Eisbärleber vor. Häufige Symptome sind Schmerzen, Schwindel und Erbrechen, Haarausfall und Verdickung der Knochenhaut (Periost). Während der Schwangerschaft sind teratogene Wirkungen möglich.

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