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Chemie für Mediziner: Vitamine und Coenzyme

Vitamin A: Retinol (Axerophthol)

Abb.1
all-trans-Retinol

Retinol (Axerophthol) gehört zu den Isoprenoiden. Der menschliche Organismus kann Retinol aus β-Carotin erzeugen, daher bezeichnet man β-Carotin auch als Provitamin A.

Abb.2
β-Carotin

β-Carotin ist ein Kohlenwasserstoff mit vielen konjugierten Doppelbindungen und ist deshalb farbig. Auch Retinol weist ein ausgedehntes konjugiertes π-System auf und ist gefärbt; beide Substanzen sind orange-gelb.

Retinol erfüllt verschiedene Funktionen im Organismus. Es ist ein Schutzstoff für die Epithel-Gewebe des Ektoderms, es stabilisiert insbesondere die normale Struktur der Epithelien.

Durch Oxidation geht Retinol in den zugehörigen Aldehyd, Retinal, über. Retinal ist Bestandteil des Rhodopsins (Sehpurpurs). Als solches ist es unerlässlich für den Sehprozess.

Dreidimensionale Struktur von 11-cis-Retinal

Mouse
Abb.3
11-cis-Retinal
Rotation an aus  
Darstellung Drahtmodell Kugel-Stab-Modell Kalottenmodell
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