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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 12 von 19

Chemie für Mediziner: Kohlenwasserstoffe

Selektivität der Halogenierung

Bei den sehr reaktiven Halogenen Fluor und Chlor läuft die Halogenierungsreaktion sehr schnell ab. Die unterschiedliche Stabilität der verschiedenen Radikale spielt nur eine geringe Rolle und hat daher auch nur einen geringen Einfluss auf die Ausbeute der möglichen Produkte. Bei der Chlorierung wirkt sich die Radikalstabilität nur bei niedrigen Temperaturen aus: Das sekundäre Radikal wird etwa viermal so oft gebildet wird, als das primäre (bezogen auf die abspaltbaren H-Atome). Bei hohen Temperaturen ist die Reaktion so schnell, dass kein Einfluss der höheren Stabilität sekundärer Radikale mehr erkennbar ist: die Umsetzung erfolgt statistisch.Brom zeigt dagegen eine deutlich geringere Reaktivität: bei der Bromierung von Isobutan entsteht praktisch ausschließlich 2-Brom-isobutan, das primäre Radikal (obwohl es statistisch neunmal so oft gebildet werden kann) entsteht nicht.

Abb.1
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