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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 12 von 19

Chemie für Mediziner: Kohlenwasserstoffe

Cycloalkane

Die Moleküle der Cycloalkane werden oftmals als ebene Ringe gezeichnet. Dies entspricht jedoch nicht der Realität. Wären die Cycloalkane eben gebaut, besäßen sie sehr hohe Ringspannungen. Bei Cyclopropan, das zwangsläufig (da aus drei Atomen bestehend) eben sein muss, ist dies auch der Fall: Die Bindungswinkel betragen 60°, der spannungsfreie Tetraederwinkel, den die sp3-hybridisierten Kohlenstoff-Atome anstreben, dagegen 109,5°. Auch Cyclobutan besitzt eine hohe Ringspannung.

Cyclopentan und Cyclohexan kann durch einen gewinkelten Bau der hohen Ringspannung ausweichen. Zwar wäre bei einem eben gebauten Cyclopentan der Bindungswinkel mit 108° nahe dem Tetraederwinkel, durch eine Faltung des Moleküls kann aber der ideale 109,5°-Winkel erreicht werden. Das gleiche gilt für Cyclohexan. Planar mit 120° wäre die Ringspannung relativ groß, durch den gewinkelten Bau wird aber auch hier ein spannungsfreier Zustand mit 109,5°-Winkeln erreicht.

Abb.1
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