Zweitsubstitution am Aromaten

Ist bereits ein Substituent an einen Benzolring gebunden, erfolgt eine zweite Substitution meist an bestimmten Positionen. Dies hängt mit dem Einfluss des ersten Substituenten auf die Ladungsverteilung im aromatischen System zusammen.

Hydroxy-Gruppen (-OH) dirigieren den zweiten Substituenten in ortho- und para-Stellung, Nitro-Gruppen (-$\text{N}{\text{O}}_2$) in die meta-Position. Wird beispielsweise Phenol mit Brom umgesetzt, entsteht ein Gemisch aus ortho- und para-Bromphenol, aber kein meta-Bromphenol.