Mechanismus der Addition

Die Reaktionsablauf einer Addition von Brom an ein Alken soll nun genauer betrachtet werden:

Zunächst lagert sich das Brom-Molekül an das π-System der Doppelbindung an. Da die π-Elektronenwolke negativ geladen ist, werden die Bindungselektronen im ${\text{Br}}_2$-Molekül zum äußeren Atom hin verschoben.Nun erfolgt eine heterolytische Spaltung der $\text{Br}-\text{Br}$-Bindung. Ein ${\text{Br}}^{-}$-Ion wird abgespalten, das ${\text{Br}}^{+}$-Ion bleibt am π-System gebunden. Es liegt der π-Komplex vor. Zwischen dem ${\text{Br}}^{+}$-Ion und einem C-Atom bildet sich eine σ-Bindung aus, die positive Ladung befindet sich nun am zweiten C-Atom (σ-Komplex). An das positiv geladene C-Atom kann sich nun das Bromid-Ion binden. Die Addition ist abgeschlossen. Da das Bromid-Ion von der entgegengesetzten Seite aus gebunden wird, handelt es sich bei diesem Mechanismus um eine anti-Addition.

Mechanismus der Addition