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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 17 von 19

Chemie für Mediziner: Kohlenhydrate

Zusammenfassung

Kohlenhydrate besitzen eine Aldehyd- (Aldosen) oder Keto-Gruppe (Ketosen), sowie Hydroxy-Gruppen. Da die meisten Kohlenhydrate mehrere chirale C-Atome enthalten, gibt es sehr viele Stereoisomere, wobei aber nur wenige Kohlenhydrate biochemisch von größerer Bedeutung sind. Zu den wichtigsten Kohlenhydraten gehören: D-Glycerinaldehyd, D-Glucose, D-Fructose, D-Ribose und 2-Desoxy-D-ribose.

Die längerkettigen Kohlenhydrate können cyclische Halbacetale bilden. Diese bezeichnet man je nach Ringgröße als Furanosen (mit vier C-Atomen im Ring) bzw. Pyranosen (fünf C-Atome im Ring). Bei dieser intramolekularen Reaktion entsteht ein zusätzliches chirales C-Atom, an das die anomere OH-Gruppe gebunden ist.

Durch Reaktion der anomeren OH-Gruppe mit einer OH-Gruppe eines anderen Moleküls, entstehen Glycoside. Damit sind auch Verknüpfungen mehrerer Kohlenhydrat-Moleküle zu langen Ketten möglich. Die wichtigsten Polysaccharide sind Amylose und Amylopektin (Stärke), Glycogen und Cellulose. Amylose besteht aus einfachen α-1,4-glycosidisch verküpften Glucose-Ketten, in Amylopektin und Glycogen sind diese Ketten durch α-1,6-glycosidische Bindungen verzweigt. In der Cellulose sind die Glucose-Moleküle β-1,4-glycosidisch verknüpft.

Die meisten Zucker können oxidiert werden, z.B. durch Fehling'sche Lösung. Dabei entsteht aus dem Zucker die entsprechende Carbonsäure.

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