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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 13 von 19

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Zusammenfassung

Organische Verbindungen können bei gleicher Summenformel einen sehr unterschiedlichen molekularen Aufbau besitzen. Moleküle mit unterschiedlicher Struktur aber gleicher Summenformel nennt man Isomere. Strukturisomere unterscheiden sich im Aufbau des Grundgerüstes, bei Stellungsisomeren befindet sich eine Gruppe an einer anderen Position.

Stereoisomere unterscheiden sich nur in der relativen Lage einzelner Gruppen an einem Kohlenstoff-Atom; sie besitzen unterschiedliche Konfiguration. Verhalten sich die Isomere wie Bild und Spiegelbild, handelt es sich um Enantiomere, sonst nennt man sie Diastereomere.

Diasteromere unterscheiden sich in verschiedenen physikalischen und chemischen Eigenschaften, Enantiomere unterscheiden sich dagegen nur bei Reaktionen mit anderen chiralen Molekülen.

Alle Stereoisomere zeigen optische Aktivität. Enantiomere unterscheiden sich nur in der Drehrichtung des polarisierten Lichtes, die Drehung erfolgt aber um den gleichen Betrag, Diastereomere zeigen verschiedene Drehwinkel. Ein 1:1-Gemisch eines Enantiomerenpaares nennt man Racemat. Die Rechts- und Linksdrehung hebt sich gerade auf, das Gemisch zeigt keine optische Aktivität.

Die Konfiguration ist im Organismus von großer Bedeutung. Da die Enzyme aus chiralen Aminosäuren aufgebaut sind, können sie meist nur mit einem der möglichen Stereoisomere reagieren. Das Gleiche gilt auch für die Rezeptoren. Daher ist oft nur eines der Enantiomere als Wirkstoff einsetzbar.

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