zum Directory-modus

Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 13 von 19

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Weinsäure

Obwohl die Weinsäure zwei asymmetrische Kohlenstoff-Atome besitzt, existieren nur drei Stereoisomere:

  • R,R-Weinsäure = (+)-Weinsäure
  • S,S-Weinsäure = (-)-Weinsäure
  • R,S-Weinsäure = meso -Weinsäure
Abb.1

Bei der Weinsäure tragen beide chiralen C-Atome die gleichen Substituenten. Liegt an C2 R-Konfiguration und an C3 S-Konfiguration vor, besitzt das Molekül eine Spiegelebene. D.h. die 2R,3S- und die 3R,2S-Konfiguration sind äquivalent. Bei der Fischer-Projektion können die beiden Formen durch eine 180°-Drehung zur Deckung gebracht werden. Solche Moleküle nennt man meso-Formen. Sie sind insgesamt gesehen nicht chiral und daher auch nicht optisch aktiv.

R,R-(+)- und S,S-(-)-Weinsäure sind Enantiomere, die meso-Weinsäure zu ihnen ein Diastereomer.

Seite 19 von 22