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Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

R/S-Nomenklatur

Die Fischer-Projektion mit der D/L-Nomenklatur wird insbesondere bei Aminosäuren und Zuckern angewandt und ist hier auch zweckmäßig. Bei vielen Substanzen, insbesondere dann, wenn mehrere Heteroatome (d.h. nicht C oder H) an ein Kohlenstoff-Atom gebunden sind, ist die D/L-Nomenklatur nicht anwendbar. Für diese Fälle wurde von Cahn, Ingold und Prelog die R/S-Nomenklatur für die absolute Konfiguration eingeführt.

Abb.1

Zunächst wird für die Substituenten eine Rangordnung aufgestellt, deren Grundlage die Ordnungszahl liefert. Je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität. In unserem Fall: O = 8 = höchste Priorität (1), H = 1 = niedrigste Priorität (4), C = 6 kommt 2x vor. Die beiden C-Atome werden nun nach deren Bindungspartnern unterschieden, wobei doppelt gebundene Atome doppelt zählen: -CHO = 2 x 8 + 1 = 17, -CH2OH = 8 + 2 x 1 = 10. Die Aldehydgruppe ist somit höherrangig als die CH2OH-Gruppe, -CHO = (2), -CH2OH = (3).

Nun wird das Molekül so gedreht, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität (4) - in unserem Beispiel der Wasserstoff - nach hinten weist, die drei übrigen Substituenten zeigen dann nach vorn.

Beschreibt man nun einen Kreis, ausgehend von (1) über (2) nach (3), so kann dieser rechts = in Uhrzeigerrichtung oder links herum = gegen den Uhrzeigersinn verlaufen. Läuft er im Uhzeigersinn bezeichnet man die Konfiguration mit R (von lateinisch rectus "rechts"), im anderen Fall mit S (von lateinisch sinister "links"). D-Glycerinaldehyd besitzt R-Konfiguration. Aufgrund der unterschiedlichen Konventionen müssen sich D- und R-Formen nicht grundsätzlich entsprechen!

Der R/S-Deskriptor muss für jedes Chiralitätszentrum angegeben werden.

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