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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 13 von 19

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Projektion & Nomenklatur

Um die dreidimensionalen chiralen Moleküle abbilden zu können, müssen für die Projektion einige Konventionen festgelegt werden, damit aus dem zweidimensionalen Bild die Konfiguration abgelesen werden kann. Meist bedient man sich dabei der Fischer-Projektion.

Abb.1
D-Glycerinaldehyd

Bei der Fischer-Projektion wird die längste Kohlenstoff-Kette senkrecht angeordnet, wobei das höchstoxidierte C-Atom oben steht (COOH > CHO > CH2OH > CH3). Die Kette wird nun so gedreht, dass vom betrachteten chiralen C-Atom aus die Atome der Kette (d.h. hier -CHO und -CH2OH) hinter die Zeichenebene weisen. Die seitlichen Substituenten (in unserem Fall -H und -OH) zeigen nach vorn. Nun wird das Molekül "flachgedrückt".

Steht der Substituent rechts, bezeichnet man die Konfiguration mit D, steht er links mit L. Abgebildet ist der D-Glycerinaldehyd, er gehört zur D-Reihe der Aldosen.

Für Aminosäuren und Zucker ist bis heute die D/L-Nomenklatur nach E. Fischer üblich. Bei Aminosäuren richtet sich die Einteilung nach der Stellung der Amino-Gruppe, bei den Zuckern nach der Stellung der OH-Gruppe an dem am weitesten vom höchst oxidierten C-Atom entfernten chiralen C-Atom, d.h. an dem in der Projektion unten Stehenden.

Abb.2

Der D/L-Deskriptor wird immer für ein ganzes Molekül angegeben!

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