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Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Prochiralität

Kann ein Molekül durch Austausch eines Wasserstoff-Atoms gegen einen anderen Substituenten oder durch Addition an eine Doppelbindung in ein chirales Molekül überführt werden, nennt man es prochiral.

Abb.1

Milchsäure ist eine chirale Verbindung. Sie entsteht beispielsweise aus Propionsäure durch Ersetzen eines Wasserstoff-Atoms durch eine OH-Gruppe. Propionsäure ist daher prochiral. Wird Wasserstoff an die C-O-Doppelbindung der Brenztraubensäure addiert, das Molekül also reduziert, entsteht ebenfalls Milchsäure. Auch Brenztraubensäure ist somit prochiral. Welches Enantiomer der Milchsäure entsteht, hängt von den Reaktionsbedingungen ab. Handelt es sich um einen enzymatischen Prozess, entsteht in der Regel nur eines der möglichen Isomere. Findet die Reaktion dagegen ohne Beteiligung chiraler Katalysatoren statt, entsteht ein Gemisch der beiden Enantiomere im Verhältnis 1:1. Ein solches Gemisch nennt man Racemat.

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