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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 13 von 19

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Milchsäure

In der Natur treten beide Enantiomere der Milchsäure auf. Milchsäure (2-Hydroxypropionsäure, Lactat) wird insbesondere aus Brenztraubensäure (2-Oxopropionsäure, Pyruvat) gebildet, wenn der anaerobe Weg der Glycolyse beschritten wird. Pyruvat wird dabei von Oxidoreduktasen (also Enzymen, die Redox-Reaktionen katalysieren) zu Lactat reduziert, wobei NADH zu NAD+ oxidiert wird.

Abb.1

In den meisten Milchsäurebakterien (solche Bakterien sind beispielsweise an der Herstellung von Sauerkraut, sauren Gurken und Sauermilch-Produkten beteiligt) entsteht in der Regel die D(-)-Milchsäure.

Im Muskelgewebe der Säuger (also auch beim Menschen) wird auch bei mangelnder Sauerstoffzufuhr zur Energiegewinnung die Glycolyse genutzt, mangels Sauerstoff aber anaerob. Hierbei sind andere Enzyme aktiv, es entsteht L(+)-Milchsäure. Diese kann, sobald ausreichend Sauerstoff zur Verfügung steht, wieder zu Pyruvat oxidiert und weiter aerob abgebaut werden.

Bestimmte Joghurt-Kulturen liefern ebenfalls L(+)-Milchsäure. Diese werden teilweise als bekömmlicher angesehen, eindeutige Beweise hierfür stehen aber noch aus. Im Organismus können beide Formen der Milchsäure resorbiert und weiter verarbeitet werden.

Tab.1
Milchsäure-produzierende Bakterienarten
L(-)-MilchsäureD(+)-MilchsäureD/L-Milchsäure
Lactococcus lactisLactobacillus delbrückii subsp. bulgaricusLactobacillus acidophilus
Streptococcus thermophilusLactobacillus lactisLactobacillus sanfranciscensis
Bifidobacterium spp.Leuconostoc spp.Lactobacillus helveticus
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