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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 13 von 19

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Stereoisomere der Glucose

Abb.1

Glucose besitzt vier chirale Kohlenstoff-Atome. Sie gehört zur Gruppe der Aldohexosen (Zucker mit einer Aldehydgruppe und insgesamt sechs C-Atomen). Bei vier Chiralitätszentren ergeben sich 2 4 = 16 Stereoisomere, es gibt also 16 verschiedene Aldohexosen.Eines dieser Isomeren ist die D-Glucose . Zur D-Glucose gibt es ein Enantiomer, die L-Glucose . D-Glucose und L-Glucose verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Die anderen 14 Aldohexosen sind zur D-Glucose (und somit auch zur L-Glucose) Diastereomere. Die D-Fructose ist kein Stereoisomer zur Glucose. Die Fructose gehört zu den Ketosen, besitzt also eine Keto-Gruppe im Molekül. Sie ist somit eine strukturisomere Verbindung zur Glucose.

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