zum Directory-modus

Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 13 von 19

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Diastereomere

Während sich das D/L-System immer auf das ganze Molekül bezieht, hier also L-Threonin abgebildet ist, müssen R bzw. S für jedes chirale C-Atom getrennt angegeben werden. Dies wird hier für L-Threonin gezeigt. Am zweiten und am dritten C-Atom befinden sich jeweils vier verschiedene Substituenten, eine OH- oder NH2-Gruppe, zwei weitere C-Atome und jeweils ein H-Atom. Diesen werden jeweils die verschiedenen Prioritäten (abhängig von der Ordnungszahl) zugeordnet. Danach wird das Molekül wieder so gedreht, dass der Substituent mit niedrigster Priorität (in beiden Fällen der Wasserstoff) nach hinten weist. An C2 verläuft der Weg (1)-(2)-(3) nun gegen den Uhrzeigersinn, hier liegt also S-Konfiguration vor, an C3 geht es im Uhrzeigersinn, also liegt dort R-Konfiguration vor. L-Threonin kann somit auch als 2S,3R-Threonin bezeichnet werden.

Abb.1
Seite 16 von 22