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Tutorial MenueChemie für MedizinerLerneinheit 13 von 19

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Diastereomere

Diastereomere treten auf, wenn in einem Molekül mehrere chirale Kohlenstoffatome vorhanden sind. Da für jedes C-Atom zwei Konfigurationen möglich sind, ergibt sich als Gesamtzahl an Stereoisomeren bei n chiralen C-Atomen: 2n. Zu jeder Verbindung gibt es jedoch nur ein Isomer, das genau dem Spiegelbild entspricht, das Enantiomer.

Abb.1

Von den gezeigten Stereoisomeren kommt nur L-Threonin in der Natur vor.

Während sich - mit Ausnahme der optischen Aktivität - die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Enantiomere nicht unterscheiden, gibt es bei den Eigenschaften der Diastereomere zum Teil deutliche Abweichungen.

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